Antoon Heisterkamp werkt vanuit het pakhuis aan de Oostwal in Ootmarsum als bierbottelaar. Het bier dat in vaten geleverd wordt, wordt gebotteld in flessen en vervolgens verkocht in de regio. In die periode gebeurde dit nog met de fiets of met paard en wagen.
In de jaren twintig wordt het paard vervangen voor een vrachtwagen. Een hele vooruitgang aangezien op deze manier veel meer werk verzet kon worden.
Ten tijde van de oorlog stond de handel op een laag pitje. Eerst werd de truck gevorderd en vervolgens het paard dat ter vervanging was aangeschaft. Na de oorlog groeide de economie snel, dat betekende veel handel. Begin jaren 50 werd zelfs een nieuwe, luxe Amerikaanse Ford aangeschaft. Deze truck werd ook gebruikt voor allerlei andere transportdiensten. Vanwege de lijndienst naar de brouwerijen kreeg Antoon veel verzoeken uit de regio.
Begin jaren ’60 werd de eerste diesel vrachtwagen aangeschaft. Het wagenpark bestond in deze tijd uit een Opel Blitz, een Bedford en de DAF 1300 met een laadvermogen van 5 ton. De belangrijkste bron van inkomsten was de groeiende drankenhandel, de transportdiensten waren een goede aanvulling hierop.
Naast de sterke groei bij de drankenhandel groeide ook de transportaanvragen. Om hier goed op in te kunnen springen werd overgestapt naar een zwaardere vrachtwagen. Ook werd er geïnvesteerd in een internationale transportvergunning. Enkele grote opdrachtgevers uit deze tijd zijn nu nog steeds klant van Heisterkamp.
In de jaren 80 werden de drankenhandel en het transportbedrijf gesplitst in twee aparte bedrijven. Bennie Heisterkamp verhuisde het transportbedrijf naar het Stationsplein in Oldenzaal om dichter bij de klanten te zijn. Vanaf dat moment groeide het bedrijf hard, het wagenpark is in korte tijd gegroeid van 10 naar 100 trucks. In deze periode is Heisterkamp Trailerrental opgericht, een perfecte aanvulling op de transportdiensten die werden geboden.
Begin jaren 90 bleek de locatie aan het Stationsplein te klein. Het bedrijf verhuisde naar de Hanzepoort in Oldenzaal. Heisterkamp onderscheidde zich door het bieden van 'one-way' trucking diensten; het vervoeren van een trailer van a naar b. Uitzonderlijk, aangezien het gebruikelijk was dat ook de rit terug van b naar a belast werd. Vanwege de vele ritten naar de havens in Noord Duitsland werd midden jaren 90 een vestiging in Travemunde geopend. Niet veel later volgde ook een vestiging in Gent, dicht bij de Belgische havens.
In deze periode is Heisterkamp erg gegroeid, zowel qua omvang als qua diensten. De bedrijven Heisterkamp Trucklease en rental, Heisterkamp Breakdown Service en Used Trucks zijn in deze periode toegevoegd aan het pakket van diensten. Tevens zijn in meerdere Europese landen vestigingen geopend. De werkplaatsen van Heisterkamp zijn steeds verder geprofessionaliseerd. In deze periode heeft Gerben Heisterkamp het stokje van zijn vader Bennie Heisterkamp overgenomen.
Heisterkamp bestaat 100 jaar! Een bijzondere mijlpaal, een goed moment om terug te kijken naar het verleden en de blik vooruit te werpen naar de toekomst. Er is veel gebeurd in al die jaren, te veel om in een kort overzicht op te noemen. Wel is duidelijk dat door de inzet van alle medewerkers en betrokkenen het bedrijf gegroeid is naar waar het nu staat. Heisterkamp heeft nog altijd ambitie en wil een vooraanstaande partner zijn en blijven; klant, medewerker en maatschappij staan hierbij centraal.